После окончания Московского химико-технологического института С. Б. Сиваев работал научным сотрудником НПО "Полимерсинтез" (г. Владимир) и занимался исследованием по получению полимерных мембран для высококачественной очистки воды. В 1984 году С. Б. Cиваев получил степень кандидата технических наук. С 1986 по 1992 годы занимал должность заведующего отдела полимерных мембран.
Начиная с 1985 года, работая в качестве председателя Молодежного Жилищного комплекса г. Владимир, С. Б. Сиваев активно занимался вопросами организации строительства и обслуживания жилищного фонда.
В 1990 году С. Б. Сиваев был избран депутатом Городского совета г. Владимир и являлся членом бюджетного и жилищного комитетов.
С января 1992 по октябрь 1995 года С. Б. Сиваев работал первым заместителем главы администрации г. Владимира, отвечал за вопросы социальной политики и функционирование городского жилищно-коммунального хозяйства. С. Б. Сиваев принимал активное участие в проведении жилищных реформ и стал инициатором организации одной из первых служб жилищных субсидий. В период работы в администрации города С. Б. Сиваев проводил активную работу по поддержке развития негосударственных организаций.
С 1994 по 1996 год С. Б. Сиваев являлся консультантом Института экономики города, а затем перешел в Фонд "Институт экономики города", где проработал до 2014 года. Основные темы, которыми занимался С. Б. Сиваев, относились к политике жилищных реформ, коммунальной инфраструктуре, тарифному регулированию, товариществам собственников жилья, обслуживанию и управлению жилищным фондом, финансированию развития общественной инфраструктуры.
C 2014 по 2017 год работал управляющим директором, главным экономистом Федерального центра проектного финансирования Внешэкономбанка. В 2017–2018 гг. был руководителем Центра урбанистики Московской школы управления Сколково. В период с 2018 по 2020 г. работал директором направления проектного офиса "Энергоэффективность" ПАО Ростелеком.
С 2015 по 2018 год – профессор кафедры государственно-частного партнерства Финансового университета.
С 2011 по 2022 г. – член Наблюдательного Совета Фонда содействия реформированию ЖКХ.
С 2013 года по настоящее время – профессор факультета городского и регионального развития НИУ ВШЭ
Имеет сертификат в области управления кондоминиумами АМР США (Вашингтон, США), сертификат в области систем кредитования строительства жилья Ассоциации ипотечных банков (Россия) и Института экономики города (США), сертификат "Финансовый анализ и проектное финансирование" Центра профессионального образования в СНГ "Артур Андерсен", сертификат учебного курса "Опыт функционирования систем энергоснабжения на локальных рынках в условиях трансформации системы управления (на примере Эстонии) и перехода к свободному рынку электроэнергии (на примере Финляндии)" (Таллинн, Хельсинки), сертификат учебного курса "Европейский опыт совместного финансирования инфраструктуры" АМР США (Бухарест), сертификат учебного курса "Современные технологии привлечения частного сектора к управлению муниципальной собственностью" по программе IP3 (Вашингтон, США).
Автор более 80 научных работ.
